Лидерами новой команды были вратарь Жорж Везина и нападающий Ньюси Лалонд. В 1916 году клуб добрался до решающей серии, где со счетом 3-2 переиграл «Портленд Роузбедс», еще через год был шанс повторить это достижение, но сильнее оказалась команда из Сиэтла. В 1917 году НХА была преобразована в НХЛ. Уже на второй сезон монреальцы добрались до битвы за Кубок, но серия оказалась прервана свирепствовавшей в тот год «Испанкой».
Следующий успех случился в 1924, победа над «Калгари Тайгерз» принесла второй приз Лорда Стэнли. В ноябре 1925 года туберкулез вынуждает завершить карьеру Везину, а в марте становится причиной смерти. В НХЛ появляется приз его имени, а первые 3 года своего существования данный трофей достается заменившему Жоржа в воротах Монреаля Джорджу Хэйнсуорту. Сезоны 1929/20 и 1930/31 принесли коллективу из Канады еще 2 серебряные чаши.
Следующие годы были ознаменованы финансовыми проблемами, решить которые удалось лишь к началу 40-х. Новыми лидерами стали форварды Морис Ришар и Элмер Лак, а также вратарь Билл Дернэн, впоследствии 6-кратный обладатель Везины трофи. Свой пятый Кубок Стэнли монреальцы выиграли в 1944, повторив свой успех через 2 года. В 1951 году начинается уникальная серия, в ходе которой «Канадиенс» 10 лет подряд играли в решающей стадии.
В 1953 году в команде появляется новый вратарь Жак Плант, ставший необходимой деталью чемпионского пазла. Победы в 1953 в 1956-1960.годы — результат того десятилетия. После пятой победы подряд карьеру завершил Морис Ришар, но в команде оставался его младший брат Анри. Следующий всплеск успехов произошел в конце 60-х, с 1965 по 1969 клуб неизменно доходил до финала, и четырежды праздновал успех. 70-е годы вновь прошли под знаком доминирования «Канадиенс», одержавших еще 6 побед.
В 1975 коньки на гвоздь повесил Анри Ришар, самый титулованный хоккеист в истории лиги, 11 чемпионств. Но и без него команда продолжала побеждать, в период с 1976 по 1979 им вновь не было равных. В 1984 году на драфте был выбран Патрик Руа, очередной великий вратарь. В 1986 году он стал главным творцом очередного титула, в 5 матчах были обыграны «Калгари Флеймз», и был признан лучшим игроком плей-офф, получив Конн Смайт Троффи. Через три года в ремейке того финала сильнее оказались хоккеисты Калгари. В 1993 году клуб завоевал свой 24-й титул, обыграв в финале команду «Лос-Анджелес Кингс», та серия запомнилась историей с Марти Максорли, он получил штраф за неправильный загиб клюшки, что позволило канадцам сравнять счет в четвертом матче, при счете 2-1 в пользу соперника. По одной из легенд, Максорли проклял Монреаль и все канадские клубы, с тех пор ни одна команда из Канады Кубок Стэнли не выигрывала. А тот сезон стал последним ярким успехом для «Канадиенс».
Ярких игроков в составе монреальцев было множество. Вратари Жорж Везина, Джордж Хэйнсуорт, Билл Дернэн, Жак Плант и Патрик Руа. Первый игрок, забивший 50 шайб в 50 матчах Морис Ришар, чьим именем назван трофей, вручаемый лучшему снайперу сезона, и его брат Анри. 10-кратные чемпионы Жан Беливо и Иван Курнуайе. Хоуи Моренц, первый хоккеист, набравший 50 очков за сезон. Двукратный лауреат Харт трофи Ги Лефлёр.
Монреаль играл в 34 финалах Кубка Стэнли, из которых выиграл 24. Везина стал первым вратарем в истории, отстоявшим матч на ноль, это произошло в 1918 году против команды из Торонто. 5 побед подряд в 1956-1960 годах это самая длинная серия за все годы существования лиги. Джордж Хэйнсуорт в 1929 году сумел не пропустить в половине матче сезона.
Главный тренер команды: Michel Therrien
Помощники главного тренера: Dan Lacroix, Clement Jodoin, Jean-Jacques Daigneault и тренер вратарей Stephane Waite
41 — PAUL BYRON, левый нападающий, родился в Оттаве, Канада, зарплата 900.000 USD, подписан на сезоне 15/16 годов, станет свободным агентом
51 — DAVID DESHARNAIS, центральный нападающий, родился в LAURIER-STATION, Канада, зарплата 3.500.000 USD, подписан до сезона 16/17 годов
81 — LARS ELLER, центральный нападающий, родился в RODOVRE, Дания, зарплата 3.500.000 USD, подписан до 17/18 годов
15 — TOMAS FLEISCHMANN, левый нападающий, родился в KOPRIVNICE,Чехия, зарплата 750.000 USD в год, подписан до 15/16 годов, далее становится свободным агентом
32 — BRIAN FLYNN, центральный нападающий, родился в LYNNFIELD, США, зарплата 950.000 USD, подписан до сезона 16/17 годов
27 — ALEX GALCHENYUK, центральный нападающий, родился в MILWAUKEE, США, зарплата 2.800.000 USD, контракт подписан до сезона 16/17 годов
11 — BRENDAN GALLAGHER, правый нападающий, родился в EDMONTON, Канада, зарплата 3.750.000 USD, подписан до сезона 20/21 годов
8 — ZACK KASSIAN, правый нападающий, родился в WINDSOR, Канада, зарплата 1.750.000 USD, контракт подписан до сезона 15/16 годов, станет ограниченно свободным агентом
17 — TORREY MITCHELL, центральный нападающий, родился в GREENFIELD PARK, Канада, зарплата 1.200.000 USD, контракт подписан до сезона 17/18 годов
67 — MAX PACIORETTY, левый нападающий, родился в NEW CANAAN, США, зарплата 4.500.000 USD, подписан до сезона 18/19 годов
14 — TOMAS PLEKANEC, центральный нападающий, родился в KLADNO, Чехия, зарплата 5.000.000 USD, подписан на сезон 15/16 годов, далее станет свободным агентом
13 — ALEXANDER SEMIN, правый нападающий, родился в городе Красноярск, Россия, зарплата 1.100.000 USD, подписан на сезон 15/16 годов, станет свободным агентом
21 — DEVANTE SMITH-PELLY, правый нападающий, родился в SCARBOROUGH, Канада, зарплата 800.000 USD, подписан на сезон 15/16 годов, далее станет ограниченно свободным агентом
22 — DALE WEISE, правый нападающий, родился в WINNIPEG, Канада, зарплата 1.025.000 USD, подписан до сезона 15/16 годов, далее станет свободным агентом
28 — NATHAN BEAULIEU, родился в STRATHROY, Канада, зарплата 1.000.000 USD, подписан до сезона 2016/2017 годов, станет ограниченно свободным агентом
74 — ALEXEI EMELIN, родился в Тольятти, Россия, зарплата 4.100.000 USD, подписан до сезона 17/18 годов
77 — TOM GILBERT, родился в BLOOMINGTON, США, зарплата 2.800.000 USD, подписан на сезон 15/16 годов
55 — SERGEI GONCHAR, родился в Челябинске, Россия, зарплата была 5.000.000 USD, стал свободным агентом
79 — ANDREI MARKOV, родился в Воскресенске, Россия, зарплата 5.750.000 USD, подписан до сезона 16/17 годов
64 — GREG PATERYN, родился в STERLING HEIGHTS, США, зарплата 562.500 USD, подписан до сезона 15/16 годов, на сезоны 16/17/18 годов зарплата 800.000 USD
26 — JEFF PETRY, родился в ANN ARBOR, США, зарплата 5.500.000 USD, подписан до сезона 20/21 годов
76 — P.K. SUBBAN, родился в Торонто, Канада, зарплата 9.000.000 USD, подписан до сезона 21/22 годов
24 — JARRED TINORDI, родился в BURNSVILLE, США, зарплата 850.500 USD, подписан на сезон 2015/2016 годов, станет ограниченно свободным агентом
41 — MIKE CONDON, родился в NEEDHAM, США, зарплата 575.000 USD, подписан до сезона 16/17 годов
31 — CAREY PRICE, родился в ANAHIM LAKE, Канада, зарплата 6.500.000 USD, подписан до сезона 17/18 годов.
